Em 2008, Madonna fez sua estreia como diretora com Sujos e Sábios, longa que conta desventuras bizarras de um músico ucraniano em Londres. Em sua nova investida no mundo do cinema, contudo, a cantora promete ser mais convencional. Madonna vai assinar o roteiro e a direção do filme W.E., baseado na história real de amor proibido entre o rei Edward VII, da Inglaterra, e a plebeia Wallis Simpson.

A sociedade britânica ficou chocada, quando, em 1936, o rei Edward abdicou do trono para se casar com Simpson, que além de ser americana, tinha se divorciado duas vezes. Vera Farmiga, de Amor Sem Escalas, está em negociação para viver a heroína, mas ainda não se sabe quem deve interpretar o nobre inglês. Alex Keshishian assina o roteiro ao lado de Madonna, e a produção fica por conta de Colin Vaines e David Parfitt.